异戊烯基类黄酮及“Labdane”内酯类二萜天然产物的全合成研究

【摘要】本论文详细介绍了四个双异戊烯基类黄酮化合物和”Labdane”内酯类二萜天然产物CurcucomosinsC的合成研究,具体研究内容分为以下四个部分：一、黄酮类化合物的研究综述简要总结了黄酮化合物的一些基本的性质,包括分子结构、分布情况、性状、生理活性以及合成方法。二、四个黄酮类化合物的全合成研究abyssinone-V,4’-hydroxy-6,3’,5’-triprenylisoflavonone,abyssinone-VI和abyssinone-IV都是从刺桐植物中分离出来的天然双异戊烯基黄酮类化合物,根据逆合成分析,我们选择了合适的合成策略,以2,4,6-三羟基苯乙酮、2,4-二羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛作为起始原料,经过异戊烯基化,羟基保护,羟醛缩合,环合,脱掉保护基几步完成了四个天然产物的合成。合成过程中涉及到的新化合物都经核磁共振、高分辨质谱鉴定。三、黄酮类化合物的生物活性研究采用微量肉汤稀释法对化合物1-8进行了革兰氏阴性细菌模式菌(大肠杆菌)和革兰氏阳性细菌模式菌(金黄葡萄球菌)的抑菌活性测试。初步测试研究表明,化合物1-8对这两种菌都具有良好的抑制活性,其中,化合物2和3抑菌效果明显,最低抑制浓度8ug/ml,有一定的药理应用前景。除此之外,还对8个化合物进行了抗氧化活性测试,以清除自由基的量来衡量这几个化合物的抗氧化活性。通过对比8个化合物抗氧化能力的强弱,选出清除作用突出的化合物3和化合物5进一步与Vc进行比较,研究这几个化合物对DPPH的清除作用,旨在为研究8个黄酮类化合物的抗氧化作用和其他生物活性提供参考。四、CurcucomosinsC的全合成研究介绍了”Labdane’’内酯类二萜天然产物CurcucomosinsC的合成研究。以香叶基醇为起始原料,经过酯化(羟基的保护)、AD-mix-β催化的不对称双羟化反应、环氧化、烯丙位醇羟基的溴代、碳链延长、烯醇磷酸酯化、烯丙基硅化合物、路易斯酸催化下的分子内环化,官能团转化等步骤完成了化合物CurcucomosinsC的一个重要中间体。所有新化合物的结构都经过NMR、HRMS的确认。
【作者】谢一民；
【导师】杨金会；
【作者基本信息】宁夏大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】异戊烯基黄酮；(±)-abyssinone-Ⅵ；(±)-abyssinone-Ⅳ；(±)-abyssinone-V；4’-hydroxy-6；3’,5’-triprenylisoflavonone；抑菌活性；CurcucomosinsC；全合成；

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